Органическая химия


The Presentation inside:

Slide 0

Органическая химия Лектор: Маркин Вадим Иванович доцент кафедры органической химии, канд. хим. наук E-mail: [email protected] http://www.chem.asu.ru/org/ochem_bio/index.html


Slide 1

2 Преподаватели КАТРАКОВ Игорь Борисович, доцент, канд. хим. наук ЧЕПРАСОВА Марина Юрьевна, ассистент СИЯНКО Петр Иванович, доцент, канд. хим. наук


Slide 2

3 Модульно-рейтинговая технология обучения Модули – 4 Лекции – 20 ч Лабораторные работы – 14 ч Семинары – 14 ч Контрольные работы – 2 ЭКЗАМЕН


Slide 3

4 Модульно-рейтинговая технология обучения Модульная программа (модуль) самостоятельная работа (выполнение индивидуального задания); посещение лекций; индивидуальная консультация у преподавателя; семинарское занятие; лабораторный практикум.


Slide 4

5 Структура рейтинга по курсу органической химии


Slide 5

6 Нормировка рейтинга к стандартной оценке


Slide 6

7 Сайт курса «Органическая химия» http://www.chem.asu.ru/org/ochem_bio/index.html


Slide 7

8 ТЕОРЕТИЧЕСКИЕ ОСНОВЫ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ


Slide 8

9 Органическая химия в ряду других наук Органическая химия вполне может свести человека с ума. Она создает у меня впечатление девственного тропического леса, полного самых удивительных вещей; из этой чудовищной и безграничной чащи невозможно выбраться и в нее страшно войти. Фридрих Велер (1835) Фридрих Велер (1800-1882)


Slide 9

10 Органическая химия в ряду других наук


Slide 10

11 Иерархия химических соединений Неорганические соединения (Mr=18?64) (оксид углерода (IV), вода, азот, ион аммония, нитрат-ион и др.) Оксид углерода (IV) Метаболиты (Mr=50?200) (пирувоат, цитрат, сукцинат, глицерилальдегид-3-фосфат, фруктоза-1,6-дифосфат и др.) Пирувоат Макромолекулы (Mr=103?109) (пептиды, белки, нуклеиновые кислоты, полисахариды, липиды и др.) Строительные блоки (Mr=100?350) (аминокислоты, нуклеотиды, моносахариды, глицерин и др.) Аланин


Slide 11

12 Предмет органической химии Органическая химия — химия соединений углерода. Элементы С, Н, О, N (S, галогены) – называют органогенами. Органическая химия — химия углеводородов и их производных.


Slide 12

13 Причины выделения органической химии в отдельную науку 1. Четырехвалентность атома углерода метан этилен ацетилен формальдегид


Slide 13

14 Причины выделения органической химии в отдельную науку 2. Способность образовывать длинные цепи и кольца (т.н. циклы) декан циклопропан циклогексан циклооктан


Slide 14

15 Причины выделения органической химии в отдельную науку 2. Способность образовывать длинные цепи и кольца (т.н. циклы) бензол кубан адамантан


Slide 15

16 Причины выделения органической химии в отдельную науку 2. Способность образовывать длинные цепи и кольца (т.н. циклы) [3]-катенан ротоксан фулерен-С60


Slide 16

17 Причины выделения органической химии в отдельную науку 3. Способность образовывать устойчивые или очень устойчивые связи с другими элементами


Slide 17

18 Причины выделения органической химии в отдельную науку 3. Способность образовывать устойчивые или очень устойчивые связи с другими элементами Реактив Гриньяра R-MgX Тетракистрифенилфосфин палладий


Slide 18

19 Причины выделения органической химии в отдельную науку 4. Из всех элементов периодической системы именно углерод играет главную и определяющую роль в биологическом мире


Slide 19

20 Многочисленность органических соединений Chemical Abstract Service (CAS) http://www.cas.org


Slide 20

21 Многочисленность органических соединений Палитоксин 10-7 г


Slide 21

22 Многочисленность органических соединений Палитоксин 10-7 г


Slide 22

23 Особенности органических соединений


Slide 23

24 Источники органических соединений


Slide 24

25 Предельные углеводороды. Алканы


Slide 25

26 Алифатические углеводороды


Slide 26

27 Алканы Алканами называются насыщенные углеводороды, молекулы которых состоят из атомов углерода и водорода, связанных между собой только ?-связями.


Slide 27

28 Алканы метан


Slide 28

29 Алканы


Slide 29

30 Электронная структура атома углерода в органических соединениях


Slide 30

31 Электронная структура атома углерода в органических соединениях основное состояние возбужденное состояние


Slide 31

32 Электронная структура атома углерода в органических соединениях


Slide 32

33 Гибридизация Атомная орбиталь — это часть пространства, в которой вероятность нахождения электрона максимальна.


Slide 33

34 Гибридизация


Slide 34

35 Алканы Группы органических соединений однотипной структуры с одинаковой функциональными группами, отличающиеся друг от друга по количеству групп CH2 в углеродной цепи, составляют гомологический ряд.


Slide 35

36 Алканы СnН2n+2


Slide 36

37 Алканы. Номенклатура. Названия нормальных алканов по заместительной номенклатуре


Slide 37

38 Алканы. Номенклатура 2,2,4-триметилпентан Первичный Вторичный Третичный Четвертичный


Slide 38

39 Алканы. Номенклатура


Slide 39

40 Алканы. Номенклатура 1) определяют самую длинную цепь атомов углерода. Число атомов углерода в этой цепи служит основой названия; 2) нумеруют главную цепь с того конца, ближе к которому находится заместитель (углеводородный радикал); 3) перед основой названия указывают цифровой номер того атома углерода в главной цепи, у которого находится заместитель, а затем в виде префикса называют этот заместитель; Систематическая номенклатура ИЮПАК


Slide 40

41 Алканы. Номенклатура 4) при наличии двух и более заместителей нумерацию цепи производят так, чтобы заместители получили наименьшие номера. В названии алкана радикалы перечисляются в алфавитном порядке. Перед названием каждого радикала ставят цифру, обозначающую его положение в главной углеродной цепи. Если заместители одинаковые, то к их названию добавляют умножительные приставки ди-, три-, тетра-, пента- и т. д. 5) если в главной цепи на равном расстоянии от концов стоят одинаковые радикалы, то нумерацию производят таким образом, чтобы радикалы получили наименьшие номера.


Slide 41

42 Алканы. Номенклатура 3,5-диметил-3-этилоктан


Slide 42

43 Алканы. Номенклатура 2,3,4-триметилпентан


Slide 43

44 Алканы. Номенклатура 2,3,6-триметилгептан


Slide 44

45 Алканы. Изомерия Изомеры — это вещества, которые имеют одинаковую молекулярную формулу, но различное химическое строение, а поэтому обладают разными свойствами.


Slide 45

46 Алканы. Номенклатура Структурная изомерия


Slide 46

47 Алканы. Номенклатура Структурная изомерия С4Н10 н-бутан Ткип= -0,5?С изобутан Ткип= -11,7?С


Slide 47

48 Алканы. Номенклатура Структурная изомерия С5Н12 пентан Ткип= 36.2?С 2-метилбутан Ткип= 28?С 2,2-диметилпропан Ткип= 9.5?С


Slide 48

49 Алканы. Номенклатура Число изомеров в ряду алканов


Slide 49

50 Алканы. Физические свойства


Slide 50

51 Алканы. Физические свойства Зависимость температуры кипения от числа атомов углерода в молекуле алкана


Slide 51

52 Алканы. Физические свойства Зависимость температуры плавления от числа атомов углерода в молекуле алкана


Slide 52

53 Алканы. Физические свойства Изменение температуры кипения в изомерах гексана


Slide 53

54 Алканы. Природные источники


Slide 54

55 Алканы. Способы получения Газофикация угля (Бертло, 1869) Сжижение угля


Slide 55

56 Алканы. Способы получения Получение из ненасыщенных углеводородов Получение из галогенопроизводных


Slide 56

57 Алканы. Способы получения Реакция Ш.А. Вюрца (1854)


Slide 57

58 Алканы. Способы получения Восстановление галогеналканов


Slide 58

59 Алканы. Способы получения Получение из солей карбоновых кислот Электролиз солей щелочных металлов и карбоновых кислот (реакция Кольбе)


Slide 59

60 Алканы. Способы получения Гидролиз карбидов металлов 1) Карбиды, при гидролизе, которых образуется метан. (Карбиды алюминия и берилия Al4C3, Be2C) Al4C3 + 12H2O = 3CH4 + 4Al(OH)3 2) Карбиды при гидролизе, которых образуется ацетилен. (Na2C2, K2C2, CaC2, BaC2, Cu2C2, Ag2C2) 3) Карбиды при гидролизе, которых образуется смесь углеводородов (карбиды переходных металлов) Переработка отходов биологического происхождения


Slide 60

61 Алканы. Химические свойства Галогенирование


Slide 61

62 Алканы. Химические свойства Галогенирование (Механизм реакции) Инициирование Рост цепи


Slide 62

63 Алканы. Химические свойства Галогенирование (Механизм реакции) Обрыв цепи


Slide 63

64 Алканы. Химические свойства Галогенирование (Механизм реакции) 1.Галогенирование начинается только под действием инициатора радикальных реакций (УФ-свет, радикальные реагенты, нагревание). 2. Реакционная способность в ряду галогенов уменьшается в ряду: F2 > Cl2 > Br2 > I2 3. Галогенирование под действием фтора и хлора может выйти из под контроля и приобрести взрывной характер.


Slide 64

65 Алканы. Химические свойства Галогенирование (Механизм реакции) 4. Реакционная способность водорода у третичного атома углерода выше, чем у вторичного, а вторичного выше, чем у первичного. 376 кДж/моль 390 кДж/моль 415 кДж/моль


Slide 65

66 Алканы. Химические свойства Галогенирование (Механизм реакции)


Slide 66

67 Алканы. Химические свойства Нитрование Реакция М.И. Коновалова


Slide 67

68 Алканы. Химические свойства Окисление Сильные окислители (KMnO4, K2Cr2O7 и др.)


Slide 68

69 Алканы. Химические свойства Окисление CH4 + H2O ? CO + 3H2 CH4 + ?O2 ? CO + H2 CH4 + CO2 ? 2CO + 2H2 CH4 + 2O2 ? CO2 + H2O + 890 кДж/моль


Slide 69

70 Алканы. Химические свойства Изомеризация


Slide 70

71 Алканы. Химические свойства Термическое разложение (Крекинг) В.Г. Шухов (1891) Температура – 470—650°С; Давление – 7 МПа


Slide 71

72 Алканы. Химические свойства Каталитический крекинг Катализаторы – АlСl3, Сr2О3, алюмосиликаты; Температура – 470—500°С; Давление 0,01—0,1 МПа Пиролиз и риформинг


Slide 72

73 Алканы. Переработка нефти Перегонка Каталитический крекинг


Slide 73

74


×

HTML:





Ссылка: