АЛКЕНЫ


The Presentation inside:

Slide 0

АЛКЕНЫ


Slide 1

ПЛАН ЗАНЯТИЯ 1. Определение понятия «алкены» 2. Строение молекулы алкена 3. Гомологический ряд 4. Изомерия 5. Номенклатура 6. Физические свойства алкенов 7. Применение алкенов 8. Химические свойства алкенов 9. Способы получение алкенов


Slide 2

АЛКЕНЫ это нециклические УВ, молекулы которых содержат в своем составе, помимо одинарных связей, одну двойную углерод-углеродную связь


Slide 3

Общая формула СnH2n Отличаются от циклоалканов наличием открытой цепи


Slide 4

СТРОЕНИЕ АЛКЕНОВ В алкенах оба атома углерода, связанные двойной связью, находятся в состоянии sp2-гибридизации


Slide 5


Slide 6

ГОМОЛОГИЧЕСКИЙ РЯД АЛКЕНОВ С2Н2 ЭТИЛЕН (ЭТЕН) Н Н Н СН3 \ / \ / С=С С=С / \ / \ Н Н Н Н С3Н6 ПРОПИЛЕН (ПРОПЕН)


Slide 7

ГОМОЛОГИЧЕСКИЙ РЯД АЛКЕНОВ


Slide 8

НОМЕНКЛАТУРА Назовите следующие вещества: СН3 | СН-СН2-СН-СН2-СН=СН-СН3 | | СН3 С2Н5


Slide 9

НОМЕНКЛАТУРА Назовите следующие вещества: СН3 | СН3-СН2-С-СН-СН3 | | HС СН3 || H2С


Slide 10

НОМЕНКЛАТУРА Непредельные радикалы СnH2n-1 СН2=СН- СН2=СН-СН2- ВИНИЛ АЛЛИЛ


Slide 11

НОМЕНКЛАТУРА Назовите следующие вещества: | | HС=СH2 Н2С-СН=СН2


Slide 12

ИЗОМЕРИЯ Первые два члена ряда алкенов изомеров не имеют Для остальных: Структурная изомерия (углеродного скелета с С4) 2. Изомерия положения «=» (с С4) 3. Геометрическая (цис-транс-) 4. Межклассовая изомерия


Slide 13

1. Изомерия углеродного скелета CH2=CH-CH2-СH2-СH2-CH3 ГЕКСЕН-1 CH2=CH-СH-СH2-CH3 3-МЕТИЛПЕНТЕН-1 | CH3 CH2=CH-СH2-СH-CH3 4-МЕТИЛПЕНТЕН-1 | CH3


Slide 14

2. Изомерия положения «=» CH2=CH-CH2-СH2-СH2-CH3 ГЕКСЕН-1 CH3-CH=CH-СH2-СH2-CH3 ГЕКСЕН-2 CH3-CH2-CH=СH-СH2-CH3 ГЕКСЕН-3


Slide 15

Геометрическая изомерия Правила существования цис-транс изомеров Кратная связь не может быть вначале цепи (после первого атома углерода) 2. У обоих атомов углерода при двойной связи должны быть два различных заместителя


Slide 16

3. Геометрическая изомерия H3C H H3 C CH3 \ / \ / С=C С=C / \ / \ H CH3 H H транс-бутен-2 цис-бутен-2


Slide 17

Составить цис-транс изомеры CH3-CH=СH-СH2-CH3 3-МЕТИЛПЕНТЕН-2 | CH3 CH2=CH-CH2-СH2-СH2-CH3 ГЕКСЕН-1 CH3-CH=CH-СH2-СH2-CH3 ГЕКСЕН-2 CH3-CH2-CH=СH-СH2-CH3 ГЕКСЕН-3


Slide 18

Составить цис-тран изомеры, если они возможны 2,3-диметилпентен-2 3-метил-4-этилгептен-3 3-метил-4-этилгексен-3


Slide 19

4. Межклассовая изомерия Алкены изомерны циклоалканам Гексен-1 циклогексан СН3-СН2-СН2-СН2-СН=СН2 Бутен-2 метилциклопропан СН3-СН=СН-СН3 циклобутан CH3


Slide 20

Для вещества 3-метилгексен-3 составить все возможные изомеры и назвать их


Slide 21

ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА С2...С4 - газы без цвета и запаха С5...С15 - бесцветные жидкости С16... - твердые вещества белого цвета, жирные на ощупь


Slide 22

Ткип, Тпл, плотность возрастают с увелием числа атомов “С“ в цепи АЛКЕНЫ не растворяются в воде, но растворяются в органических растворителях


Slide 23

При равном количестве атомов “С“ в цепи алкены плавятся и кипят при более низких температурах, чем алканы


Slide 24

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА Характерны реакции электрофильного ПРИСОЕДИНЕНИЯ за счет разрыва ?-связи С=С При особых условиях – реакции ОКИСЛЕНИЯ, ПОЛИМЕРИЗАЦИИ


Slide 25

РЕАКЦИИ ПРИСОЕДИНЕНИЯ 1. ГИДРИРОВАНИЕ p, Ni R-СH=СН2 + Н2 > R-СН2-СH3 kat – платина, палладий, никель. Протекает при атмосферном и повышенном давлении и не требует высокой температуры (р.экзотермическая) При повышении температуры- р. дегидрирования


Slide 26

2. ГАЛОГЕНИРОВАНИЕ R-СH=СН2 + Br2(водн) > R-СНBr-СH2Br Р. бромирования (с бромной водой) является качественной реакцией на все непредельные УВ Признак: обесцвечивание бромной воды


Slide 27

3. ГИДРОГАЛОГЕНИРОВАНИЕ СH2=СН2 + НСl > СН2Cl-СH3 Присоединение галогеноводородов к несимметричным алкенам происходит по правилу Марковникова


Slide 28

Правило Марковникова При присоединении веществ типа НХ (где Х = Г, ОН и т.п.) к несимметричным алкенам атом водорода присоединяется к атому углерода у кратной связи, связанному с большим числом атомов водорода (более гидрированный) СН3-СН=СН2 + НBr > СН3-СН-СН3 | Br


Slide 29

При наличии в молекуле непредельных УВ заместителей, проявляющих значительный электроноакцепторный эффект (-СN, -NO2, -COOH), реакция идет против правила Марковникова СH2=СН-СООН + НСl > > СН2Сl-СH2-СООН


Slide 30

4. РЕАКЦИЯ ГИДРАТАЦИИ Н+ , t СH2=СН2 + Н2О > СН3-СH2-ОН Н+ – это среда Н2SO4, H3PO4 В несимметричных алкенах – по правилу Марковникова


Slide 31

ДОПИСАТЬ УРАВНЕНИЯ CN?CH=CH2 + HBr> CH3?CH=CH2 + Н2О > CH3?C=CH2 + НCl > | CH3


Slide 32

РЕАКЦИИ ПОЛИМЕРИЗАЦИИ Процесс полимеризации алкенов открыт А.М. Бутлеровым ПОЛИМЕРИЗАЦИЯ – процесс соединения одинаковых молекул (мономеров), протекающий за счет разрыва кратных связей, с образованием ВМС (полимера)


Slide 33

t, p, kat СН2=СН2 + СН2=СН2 + …. > > ....-СН2-СН2-СН2-СН2-…. t, p, kat nСН2=СН2 > (-СН2-СН2-)n t=100oC, p=100мПа, Инициатор - Н2О2


Slide 34

Где n-степень полимеризации (число молекул мономера) Al(C2H5)3 + TiCl4, уф n СН2=СН2 - СН3 > (-СН-СН2-)n | СН3


Slide 35

Мономер – низкомолекулярное в-во, из которого образуется полимер Структурное звено – многократноповторяющееся в макромолекуле группа атомов Степень полимеризации – число, показывающее количество молекул мономера в составе полимера


Slide 36

ДОПИСАТЬ УРАВНЕНИЯ t, p, kat n CH3?C=CH2 > | CH3 t, p, kat n CH3-CH2-CH=CH-CH3 >


Slide 37

Д/З § 14, 15, 16 СПАСИБО ЗА ВНИМАНИЕ ! ! !


Slide 38

РЕАКЦИИ ОКИСЛЕНИЯ 1. р. ГОРЕНИЯ Полное окисление (изб. О2) t С2Н4 + 3О2 > 2СО2 + 2Н2О


Slide 39

Неполное окисление (недостаток О2) t С2Н4 + 2О2 > 2СО + 2Н2О t С2Н4 + О2 > 2С + 2Н2О


Slide 40

2. Каталитическое окисление О PdCl2, CuCl2 // СН2= СН2 + О2 > 2СH3-C \ H ацетальдегид kat – влажная смесь солей – хлорида палладия и хлорида меди (II)


Slide 41

3. Взаимодействие с О2 в присутствии катализатора- Аg 200, Аg 2СН2=СН2 + О2 > 2СН2-СН2 \ / О образуются эпоксиды Эпоксиэтан (этиленоксид)


Slide 42

4. р. Вагнера Р-ция неполного, мягкого окисления, с сохранением углеродной цепи Под действием окислителей типа КMnO4, K2Cr2O7


Slide 43

При действии водного КMnO4 (р) в слабощелочной среде происходит гидроксилирование алкенов, это качественная реакция на «=» Раствор КMnO4 при этом обесцвечивается


Slide 44

р. Вагнера (упрощенное уравнение) СН2=СН2 + [О] + НОН > СН2-СН2 | | НО ОН Этиленгликоль (этандиол-1,2)


Slide 45

р. Вагнера (полное уравнение) 3СН2=СН2 + 2КMnO4 + 4НОН > >3 СН2-СН2 + 2 MnO2 + 2КОН | | НО ОН 2C-2 - 2e >2C-1 Mn+7 + 3e >Mn+4


Slide 46

Если р. Вагнера проводить в жестких условиях: t, кислая среда – разрыв цепи в месте «=» с образованием кислородсодержащих соединений Р. глубокого окисления [O] СН3- CH=СН-СН3 > 2 СН3-СООН этановая кислота


Slide 47

5 СН3-CH=СН-СН3 +8 KMnO4+12H2SO4 > >10 СН3-СООН +8MnSO4 +4 K2SO4+12H2O 2C-1 - 8e >2C+3 Mn+7 + 5e >Mn+2


Slide 48

р. глубокого окисления (жёсткое окисление) [O] СН3- С=СН-СН3 > | CH3 >СН3-С=О + НООС-СН3 | этановая кислота СН3 пропанон-2


Slide 49

5СН3-С=СН-СН3 + 6KMnO4 + 9H2SO4> | CH3 >5СН3-С=О +5НООС-СН3 +6MnSO4+ 3K2SO4+9H2O | СН3 C-1 - 4e >C+3 C0 - 2e >C+2 Mn+7 + 5e >Mn+2


Slide 50

р. глубокого окисления [O] СН2=СН-СН2-СН3>СО2 +НООС-СН2-СН3 пропановая кислота [HCOOH]-пром., неуст. > СО2 + Н2О


Slide 51

СН3-CH2-СН=СН2 + 2 KMnO4 +3H2SO4> >СН3-CH2-СООН + СО2 + Н2О + + 2MnSO4 + K2SO4 + 3Н2О C-1 - 4e >C+3 C-2 - 6e >C+4 Mn+7 + 5e >Mn+2


Slide 52

р.Вагнера используют для установления положения двойной связи


Slide 53

ДОПИСАТЬ и УРАВНЯТЬ CH3?C=CH2 +КMnO4 + НОН > | CH3 CH3?C=CH2 +КMnO4 + H2SO4 > | CH3


Slide 54

Д/З § 14, 15, 16 СПАСИБО ЗА ВНИМАНИЕ ! ! !


Slide 55

ПРИМЕНЕНИЕ АЛКЕНОВ Благодаря высокой реакционной способности алкены используют в качестве сырья для химической прмышленности


Slide 56

Этилен ускоряет созревание плодов и фруктов после их сбора, используют в производстве этанола, этиленгликоля, эпоксидов, дихлорэтана, полиэтилена


Slide 57

Из пропена получают глицерин, ацетон, изопропанол, растворители, полипропилен


Slide 58

На основе полученных полимеров (полиэтилен) производят волокна Например, волокно из полипропилена прочнее всех известных синтетических волокон


Slide 59

СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ АЛКЕНОВ 1. ПРОМЫШЛЕННЫЕ Крекинг алканов Дегидрирование алканов Гидрирование алкинов 2. ЛАБОРАТОРНЫЕ (внутримолекулярные) Дегидратация спиртов Дегидрогалогенирование моногалогеналканов Дегалогенирование дигалогеналканов (соседние атомы «С»)


Slide 60

I. ПРОМЫШЛЕННЫЕ СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ 1. КРЕКИНГ АЛКАНОВ 400-700 С6Н14 > С3Н8 + С3Н6


Slide 61

2. ДЕГИДРИРОВАНИЕ АЛКАНОВ условия (t - 550-600 , К2О+Сr2О3+Al2O3, Pt, Ni) СН3- СН-СН3 > | CH3 >СН2=С-СН3 + Н2 | СН3


Slide 62

3. ГИДРИРОВАНИЕ АЛКИНОВ Ni, Pt, t CnH2n-2 +H2 > CnH2n+2 Ni, Pt, t СН3-СН2-С?СН + Н2> СН3- СН2- СН=СН2


Slide 63

1. ДЕГИДРОГАЛОГЕНИРОВАНИЕ моногалогеналканов действием твердой щёлочи или её спиртового р-ра при нагревании t CН2-СН2 + NaOH(сп.р-р) > | | Н Сl > СН2=СН2 + NaСl + HOH II. ЛАБ. СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ


Slide 64

t CН2-СН-СН-CН3 + NaOH(сп.р-р) > | | | Н Сl Н б а а) СН3-СН=СН-СН3 +NaСl +HOH б) СН2=СН-СН2-СН3 +NaСl +HOH преимущественно а) – протекает по правилу Зайцева


Slide 65

Согласно правилу Зайцева: В реакциях отщепления у алканов атом водорода отщепляется от атома углерода, связанного с наименьшим числом атомов водорода, т.е. от менее гидрированного


Slide 66

по правилу Зайцева СН3 | t СН3-СН2-СН-СН-СН3 + KOH (сп. р-р)> | Сl СН3 | > СН3-СН2-СН=С-СН3 + КСl + H2O


Slide 67

2. ДЕГИДРАТАЦИЯ СПИРТОВ 180, H2SO4 (к) СН3-СН-СН-СН3 > | | HO H > СН3-СН=СН-СН3 + H2O kat= H2SO4, H3PO4, Al2O3, ZnCl2


Slide 68

3. ДЕГАЛОГЕНИРОВАНИЕ дигалогеналканов с атомами галогена у соседних атомов «С» действием Zn или Mg t CН3-СН-СН2 + Zn > | | Br Br > CН3-СН=СН2 + ZnBr2


Slide 69

ПРЕДЛОЖИТЕ СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ: ПРОПЕНА 2-МЕТИЛБУТЕНА-2


Slide 70

Д/З § 14, 15, 16 СПАСИБО ЗА ВНИМАНИЕ ! ! !


×

HTML:





Ссылка: